斯特拉里出生在马萨诸塞州波士顿一个爱尔兰裔家庭,兄弟姐妹共6人,信奉天主教。高中就读于St. Sebastian's School,1984年毕业于The Catholic University of America,获得了美术学士学位。
除了《广告狂人》,斯特拉里还参演了热门剧集《欲望都市》,《绝望的主妇》(加布里尔的第二任丈夫)。电影方面,他参演了《蒙娜丽莎的微笑》,扮演茱莉亚·罗伯茨的未婚夫;还有2010年的《钢铁侠2》以及2011年的《命运规划局》。
在舞台剧方面,斯特拉里也颇有建树。他的舞台处女秀是1989年的《The Lisbon Traviata》,与Nathan Lane合作。与剧作家Richard Greenberg 也有过几次成功的合作。1993年,斯特拉里首次出现在百老汇舞台上,与Nathan Lane合作了《Laughter on the 23rd Floor》。
《命运规划局》是2011年由乔治·诺非执导的美国电影。影片根据菲利普·K·迪克的短篇小说《规划小组(AdjustmentTeam)》改编,讲述一个名叫大卫·诺里斯的国会议员,调查一桩关于国家政治案件所发生的一系列事件。
2018年,主演Hulu政治喜剧题材新剧《堪萨斯城》。10月12日,参演的电视剧《罗曼诺夫后裔》在美国首播。
2019年10月18日,参演的电视剧《现代爱情》在亚马逊播出。
2020年,参演电视剧《智能逆袭》,在剧中饰演保罗·勒布兰科。4月15日,参演的电视剧《美国夫人》定档在美国播出,在剧中饰演Fred Schlafly。
2022年9月8日,参演的电视剧《傲骨之战 第六季》定档在美国播出。
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