袁伟豪出生在香港的一个普通公务员家庭,17岁时他参加了香港《年轻人》杂志举办的“校花校草”评选赛,并获得冠军;之后,他跟一个经纪人公司签约,从此走上了演艺的道路,不仅做过模特,还拍过广告。
1998年,拍摄维他奶广告 ;同年,出演首部电影《新古惑仔之少年激斗篇》,在剧中饰演巢皮 。
2002年,参演刘德华、梁朝伟主演的电影《无间道》,在剧中饰演重案组警员 。
2003年,参演刘德华、梁朝伟、黎明主演的电影《无间道3》,在剧中饰演重案组警员。
2004年,参演电影《重案黐孖Gun》,在剧中饰演信仔; 同年转为幕后,替钟镇涛的乐队做事。
2007年,参加“香港先生”竞选复出娱乐圈,获得年度总冠军 ;同年参加湖南卫视《舞动奇迹》比赛 ,与张嘉倪搭档并于第八场被淘汰 。
2008年,在电视剧《尖子攻略》中饰演连长胜 ;同年在警匪剧《法证先锋II》中饰演吉家浩(Eric)。
2009年,出席第三届亚洲电影大奖颁奖典礼 ;同年在警匪剧《古灵精探B》中饰演唐启发。
2010年,与曾志伟、张学友主演贺岁电影《72家租客》 ;同年在电视剧《搜下留情》中饰演周伟棠。
2011年,与张兆辉、商天娥、林夏薇主演电视剧《结.分@谎情式》,在剧中饰演高青云(Alvin) ;同年在古装剧《洪武三十二》中饰演李景隆。
2012年,与马国明、杨怡、罗仲谦主演电视剧《On Call 36小时》,在剧中饰演刘炳灿(Benjamin) ;同年与欧阳震华、关咏荷、郑子诚主演穿越剧《情逆三世缘》,在剧中饰演展昭、展超仁 。
2013年,参加无线艺人歌唱比赛《星梦传奇》 ,于第二集被淘汰;同年与苗侨伟、万绮雯、黄宗泽主演电视剧《好心作怪》,在剧中饰演丁俊平(Martin) 。
2014年,在电视剧《飞虎II》中饰演谢家星;同年出演黎耀祥、苏玉华主演的电视剧《载得有情人》,在剧中饰演饶毅忠;同马国明、陆永等拍摄无线新剧《流氓皇帝》。
2015年,与王浩信、朱千雪、单立文合作主演TVB时装剧《EU超时任务》。
2017年9月18日,主演的电视剧《使徒行者2》播出。
2017年10月21日,星和无线电视大奖2017颁奖礼举行,袁伟豪凭借《使徒行者2》获得我最爱TVB电视男角色奖。
2017年11月25日,袁伟豪凭借《使徒行者2》获得TVB马来西亚星光荟萃颁奖典礼最喜爱TVB电视角色。12月21日,凭借《使徒行者2》获得《万千星辉颁奖典礼2017》最佳男主角提名,和黄翠如、周柏豪凭借《使徒行者2》入围最受欢迎电视拍档,和杨明凭借《打工捱世界II》入围最受欢迎电视拍档。
2018年2月12日,参演的电视剧《波士早晨》首播。2月18日,参演的电视剧《三个女人一个》播出。8月29日,主演的都市商战爱情题材电视剧《再创世纪》在爱奇艺播出。11月19日,袁伟豪赢得马来西亚、新加坡双料视帝。11月,凭借《再创世纪》获TVB万千星辉颁奖典礼2018最佳男主角奖提名。
2019年4月1日,参演的电视剧《铁探》播出,在剧中饰演尚垶。8月7日,主演的电影《使徒行者2:谍影行动》在中国大陆上映。
2020年10月12日,参演的电视剧《使徒行者3》定档在腾讯视频播出,在剧中饰演徐天堂。
2021年1月10日,凭借《两个小生去Camping》获万千星辉颁奖典礼2020最佳节目主持奖。6月15日,主演的电视剧《刑侦日记》定档在优酷播出,在剧中饰演韦睿杰。9月13日,主演的电视剧《把关者们》定档在埋堆堆APP播出,在剧中饰演海锋。
2022年5月1日,主演的电视剧《廉政行动2022》定档在TVB播出。10月26日,主演的电视剧《法证先锋5》定档在优酷播出,在剧中饰演井浩然。
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