赵学而四岁时,爸爸意外过身,那时小弟才八个月大,两个孩子由一个母亲照顾,领救济金,够交租又不够吃饭,读幼稚园时,每日都会在隔离屋的婆婆家吃饭,到三年级,已经要学煮饭,环境强迫她要面对问题。1988年,赵学而第一次登上舞台参加由华星唱片举办的“新秀歌唱比赛”,可是在半准决赛时(前30名)便被淘汰。
1990年,赵学而加入清水湾电视城第三期训练班出道,之后成为无线电视旗下艺人。
1993年,赵学而正式签约飞图娱乐,告别她的公仔箱时代。1994年,发布首张EP《反叛情歌》。
1995年,她推出了首张专辑《每隔两秒》,获金唱片销量的成绩,年末参演电影《珠光宝气》。
1996年,推出专辑《越怕越爱》。并参演电视剧《O记实录I/II》,《天龙八部》(97版)及电影《兰桂坊七公主》。
1997年5月2日,参演的电影《兰桂坊七公主》在中国香港上映。
1998年,赵学而推出在飞图唱片公司的最后一张专辑《我说过要你快乐》,这张专辑是她转型成熟路线的一张重要作品。年末参演电影《烈火青春》。
1999年,飞图唱片被杨受成收购,随后赵学而和英皇娱乐签约,并推出了专辑《INSIDE》。2000年,推出单曲加精选《最好慢慢来》。
2001年,赵学而工作重心从音乐转向电视,接拍多部剧集。随后重返无线电视与林晓峰主持《劲歌金曲》,接拍《勇往直前》,饰演反派角色,演技受到肯定。
2003年参演电视剧《皆大欢喜》在剧中主演“二少奶”。2005年参加《新城唱好陈奕迅05出击音乐会》演唱会,发布专辑《Be Right Back》(精选)。2005年参加活动《TVB奖门人录影》录影。
2006年,赵学而参演电影《皆大欢喜现代版Ⅱ》,同年自资推出了《学而教路美甲篇VCD》,分享美甲心得。
2007年参加东亚娱乐舞台剧《一期一会》演唱歌曲《偏偏喜欢你》。2008年推出专辑《听 》并参演舞台剧《心太野》。
2009年9月,推出翻唱旧歌的专辑《听听》。
2010年参演电视剧《妹仔大过主人婆》,11月,在江门参加“群星闪耀江门情”嘉年华晚会,演唱《谁明浪子心》、《每隔两秒》。
2010年参加电电视剧《妹仔》开机仪式。
2011年,参演电视剧《妹仔大过主人婆2》,8月在香港发行专辑《TRINITY》。
2012年担任《亚洲星光大道》嘉宾。
2012年参演电视剧《第二人生》,并推出专辑《雪而,唱》。2013年推出专辑《寻人》。
2014年担任凤凰URadio综合台《海琪的天空》嘉宾。
2018年4月3日,为电影《黄金花》演唱的同名主题曲MV发布。4月28日,在红馆举办《Right On Time演唱会2018》。
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