蔡依林

1980年9月15日，蔡依林出生于台北县新庄市（现新北市新庄区），家中排行老二，上面还有一个姐姐。蔡依林毕业于景美女中、并以推甄方式进入辅仁大学英文系就读，与F.I.R女主唱Faye为同班同学。父亲蔡柱陈从事过会计工作；母亲黄春美为人低调，鲜少在媒体面前曝光，在台北医院担任志工有十年时间。蔡依林高中曾组Band团名叫“Twister”，但因为合作问题而未果。

1998年4月，还在景美女中上学的蔡依林，在学校的推荐以及同学的怂恿下，参加MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大赛，从两万人中脱颖而出，两个月的时间内击败三千多名参赛者，且在比赛当中多次以Whitney Houston、Mariah Carey等女歌手的经典名曲一路过关斩将，在总决赛中以《The Greatest Love Of All》夺得总冠军。5月份，蔡依林以第一名征试成绩进入辅大外文系。

环球国际

1999年3月，蔡依林被吴大卫、左克蕙夫妇发掘，随即签约环球国际唱片公司作为重点新人，于7月份推出了第一支个人单曲EP《和世界做邻居》，这张CD在唱片行买不到，仅在某便利店销售，短短2周销量突破两万张。9月10日，正式推出首张国语专辑《Jolin 1019》，清新的气质让蔡依林迅速受到学生歌迷们的关注，首批超过6万张的预售量，不仅登上亚洲唱片、玫瑰唱片等销售榜冠军，更受到日本传媒专访，成为当年炙手可热的新人；虽然这张专辑发行不到两周后就遇到台湾大地震，但仍创下40万张的总销量，并一举荣获当年包括第七届新加坡金曲奖“最佳新人金奖”、第六届ChannelV“亚洲区年度最受欢迎新人”和台湾TVBS劲碟民选大赏“最受欢迎新人”在内的多座大奖，被媒体冠以“少男杀手”的称号。蔡依林也公司派到纽约训练歌唱技巧。

2000年1月27日，蔡依林首度领取中国大陆奖项，赴北京参加“全球华语榜中榜”颁奖礼，获最受欢迎女新人奖，并演唱《Because of You》。同年推出第二张专辑《Don't Stop》在台湾大卖50万，而后来的《Show your Love》、《Lucky Number》确定了多元化的音乐风格，且这一时期以少女系的作品见长。

大声工作室

2001年8月15日下午3时，蔡依林以不满所属经纪公司提出“唱片每半年一张”过于商业的要求加上长期账目不清为由，召开记者会宣布与大声音乐制作公司已无互信基础，决定单方面终止合约，并声称已于当天上午发出律师函。随即双方各执一词对薄公堂。这一事件震惊台湾乐坛，并导致蔡依林在此后的整整一年时间内几乎息唱，曝光量锐减。同年10月份，蔡依林的父亲曾扬言计划为其签约新唱片公司，但遭到大声以“彼此合约在法律上并没有结束”为由进行干涉。直到第二年8月，台湾仲裁协会判定大声音乐制作公司向蔡依林赔偿一百万元、蔡依林则支付一千万元的违约金时，这一系列的官司才戛然而止。由于受到唱片版权的限制，官司期间蔡依林赴大陆演出，上台前被公司经理人通知若在台上敢用伴奏，就告她。

索尼音乐

2002年7月，蔡依林宣布签约台湾索尼音乐唱片公司，并发表了一首名为《骑士精神》的非卖品单曲，不同于以往的唱法与曲风在当时备受好评，为之后的翻红埋下伏笔。这首歌也是蔡依林首度填词的作品。

2003年3月，蔡依林推出转型作品《看我72变》专辑，未经预售即发行，无论是质量还是商业上均获得巨大成功，复古的Disco、Funk及Rock成为华语流行乐潮流指标。在当时正版唱片市场因网络下载、盗版、SARS肆虐等影响而遭受重创的背景下，此碟还是在台湾玫瑰大众公信榜蝉联10周冠军创下纪录，台湾大卖37万张、亚洲地区150万的销量让蔡依林首次荣膺台湾年度销售女歌手冠军。而随着专辑中脍炙人口的歌曲传唱度走高，蔡依林迅速红透对岸，《看我72变》也成为大陆歌迷对蔡依林的最初印象。与此同时，由蔡依林首度担纲主演的台剧《Hi！上班女郎》，也在3月9日通过台湾中视上档首播，平均收视率1.93%，其中15至29岁观众层的收视率高达4.98%，打破中视近半年同时段最高纪录。该剧于2006年登陆中央电视台，但观众普遍认为演技一般，蔡依林此后也甚少踏足戏剧圈。9月，蔡依林与印度著名音乐人Rahman合作，为大陆电影《天地英雄》配唱主题曲《海市蜃楼》，此片被中国官方推选角逐奥斯卡最佳外语片提名。11月15日，蔡依林因参加“亚洲巨星反盗版演唱会”而引起SONY总部的注意，日方有意将其打造成旅日歌手，以推向日本演艺圈。隔年2月，台湾区总裁宣称蔡依林将于年底攻日，且同年5月安排与玉置成実（たまきなみ）以及东京杰尼斯事务所艺人今井翼接洽，为赴日作准备。然而，计划最终却无故作罢，放弃日本市场后的蔡依林仍受到重视，台湾巡演期间，曾派多名技术人员赴台协助。

2004年2月，新专辑《城堡》无不延续着《看我72变》的成功，亚洲区销量一举突破200万张，由此奠定销售天后地位。其中，首波主打《海盗》电台首播缔造出全亚洲八亿人同时收听的盛况，亦推出“甜金属”概念曲风，指将原本属于重金属摇滚的电吉他、BASS运用在加入女歌手细腻声线的舞曲当中，不显冲突，反而加强了乐曲力度。抒情摇滚《倒带》在KTV的长红也成为其日后此类作品的首选曲风。同年5月，蔡依林入围第十五届台湾金曲奖“最佳国语女演唱人”，规则较往年有所变动，评委从中国大陆、香港、台湾、新加坡、马来西亚等地各挑选一位入围歌手，台湾地区的蔡依林则以黑马姿态当选代表，且是最年轻的入围者。8月7日，“J1”世界巡回演唱会首站于上海虹口体育场举行，现场涌入近四万观众。9月，蔡依林获第11届新加坡金曲奖最受欢迎女歌手奖。

2005年2月，盛传双J恋破局。有消息指出，好强的蔡依林私下与公司达成“不收周杰伦新歌、不上侯佩岑节目、不与周杰伦同台”的“三不政策”。尽管口头上否认，蔡依林却始终身体力行。4月，第七张国语专辑《J-game》发行，其中首度尝试中国风R&B，动用古筝、二胡搭配低音Bass的创意获歌迷喜爱。这张专辑在推出五周内全亚洲狂售一百万张，让蔡依林连续第三年蝉联最高销量女歌手。同年，蔡依林登上央视春晚，且作为唯一的台湾歌手，献唱《爱情三十六计》，该曲横扫中国大陆彩铃市场，直至2007年仍创下340万次的下载量。而在唱片合约方面，其与索尼唱片早于2005年2月到期，但她在无约状态下，仍如期配合专辑及9月推出的演唱会DVD宣传工作，报答当年再造恩情。

2005年5月，蔡依林继邓丽君之后当选台湾最佳军中情人。同年，香港媒体将其与孙燕姿、梁静茹、萧亚轩封为台湾四大天后，同年亦与杨丞琳、张韶涵、王心凌合称台湾四大教主 。蔡依林亦凭《海盗》入围第四届日本MTV录影带大奖“buzz ASIA最佳艺人”。

百代唱片

2006年1月23日，蔡依林获得第28届香港十大中文金曲颁奖礼“全国最受欢迎女歌手”（铜奖），成为首位打入该奖项前三（金、银、铜）席位的台湾歌手。2月，蔡依林正式加盟EMI Capitol唱片，这让蔡依林跃向国际舞台。于同年5月推出《舞娘》，不只是限于单纯的R&B风格舞曲，迷幻电音及异域风情的元素融合让整张大碟的舞曲作品在听觉上有给人前所未有的创新。几乎同时，旧东家索尼唱片发行一张名为《J-Top冠军精选》的精选集与《舞娘》形成对打局面，两张专辑却双双在台湾玫瑰大众公信榜占据第一、二位长达两周时间，其中《舞娘》在40天内全亚洲销量突破200万张，为蔡依林带来的不仅仅是首度登上华语年度销售总冠军的位置。也让屡次与台湾金曲奖绝缘的蔡依林在第18届颁奖典礼上击败张惠妹、林忆莲等对手一举问鼎“最佳国语女歌手”以及“最受欢迎女歌手”多项大奖，成为史无前例的双料歌后。《舞娘》的业绩让刚成立的台湾Capitol站稳了脚跟，甚至打入EMI全球最成功的9张专辑之列。年底开始起跑的唯舞独尊世界巡回演唱会在澳门、香港、吉隆坡、纽约和悉尼等多座大城市举行，累积逾50万人观赏。蔡依林在演唱会中招牌式的鞍马表演留给了观众深刻印象，更创下首位歌手在台北小巨蛋连开三场的纪录。5月6日，蔡依林出席在泰国曼谷举行的MTV亚洲大奖（MTV Asia Award）并获得“国际时尚艺人”（The Style Award），成为第一位亚洲得主。当晚蔡依林献唱《舞娘》并祭出体操表演，震撼全场。该时段全球突破十亿人次收看直播。该演出让她在亚洲整个东南亚乃至东亚地区名声大噪。9月，蔡依林首支粤语单曲《假装》打入香港新城电台本地榜。

2007年2月，蔡依林再登央视春晚舞台，与陶喆对唱《今天你要嫁给我》，吸引中国大陆逾七亿观众欣赏。也让该曲顺利创造720万次的彩铃下载量。9月，蔡依林推出以特务造型风为题材的大碟《特务J》，欧陆舞曲是整体风格的主色调，特务的冷艳形象更达到她在人物角色塑造上的巅峰，并再度登顶华语年度销售总冠军。她因而受到EMI全球总部的高度重视，受邀与澳洲艺人凯莉·米洛（Kylie Minogue）对唱舞曲《In My Arms》。为完整塑造“特务J”的形象，蔡依林还首度出演了一部长达七十分钟的同名音乐电影，该片首映礼于专辑前夕在台北举行，并安排在台湾各大电视台上轮番播出。不过，这部音乐电影并未在传统影院公映，而是被放在专辑预售版本之一的“影音合体华丽特定盘”中作为DVD搭配歌曲CD的形式在市场上发行，台湾销量逾达到5万张。但是，此片部分敏感内容遭中国大陆、新加坡认定违规，加上台湾公司不肯妥协，最终导致其被禁止在两地电视台播映。

2008年，蔡依林一整年未发表国语专辑，仅有的英文唱片《爱的练习语》也因EMI高层人事变动而从原定3月发行推迟至10月份，但大量的代言、获奖、演唱会并没有令其曝光率减弱。由于恰逢北京地区举行奥运会，蔡依林在此期间频繁打入国外各大排行榜，其国际知名度和影响力获得飞速奠定。同年，大热舞曲《日不落》在中国大陆唱到街知巷闻，也是她能在这一年人气不降反升的主要因素。2008年12月，蔡依林在北京水立方召开记者会宣布正式转会华纳唱片。

华纳唱片

2009年3月27日，蔡依林推出《花蝴蝶》，舞蹈上首度尝试芭蕾鞭转与带有强烈地板动作的街头爵士（Street Jazz），这张专辑成为蔡依林最具争议性的作品，各种负面新闻及乐评人的批评均接踵而至。但是，此碟仍以12万1千多张的预售量打破了台湾唱片预售最高纪录，并第三度拿下华语地区年度销售总冠军。5月1日，蔡依林赴香港屯门市广场举办签唱会，在演唱《大丈夫》时因过度劳累导致失声，身体状况开始亮红灯。5月13日，因练舞导致旧伤复发、大腿肌肉拉伤，故决定短暂“封舞”两个月，并取消掉3场校园与6场商业演出。而9月19日在台湾进行最后公开露面后，则前往加拿大修读法文课程，以作调整。直至三个月后的12月20日回国抵达北京出席颁奖礼，宣布正式复工。

2010年4月，蔡依林担任上海世博会台湾馆代言人，发表主题曲《台湾心跳声》。8月，蔡依林推出概念大碟《Myself》，该专辑更趋向个性，区别于以往走向，舞曲在整体中的比重甚至被提升至八成，这几乎从未有主流华语歌手勇于尝试过。《Myself》宣告了蔡依林彻底告别“音乐Cosplay”时期，然而，过于自我的转型遭到市场冷落，这张专辑在台湾仅售出6万5千张，成为其离巢索尼唱片后首张跌至年度第二的大碟。12月24至26日，蔡依林的第三轮巡演MYSELF世界巡回演唱会在台湾拉开序幕，演唱会营造出派对舞池的概念，结合舞蹈和体操极致力之美，再创演唱会经典。

2011年，蔡依林则将工作重心倾向于大中华圈的各地巡演，直到年底才开始筹备下一张专辑。11月，蔡依林在上海出席活动时，被媒体询问新专辑的进度。面对外界的期待，虽然蔡依林表示不会身在高处不胜寒，但她同时也说出了选歌的困境，蔡依林认为曲风太重复，是她遇到的最多状况。12月31日，参加在广州举行的湖南卫视跨年晚会，此为蔡依林首度在大陆跨年。她被大会安排于倒数前夕登场，长达11分钟的变装表演创下当晚最高收视。

2012年3月，蔡依林出任伦敦奥运中华台北队（TPE）加油大使。9月，蔡依林的第12张国语专辑《MUSE》正式推出。由此让蔡依林开始受到一些如Snoop Lion等独立音乐者的认可，且于隔年被台湾中华音乐人交流协会评选为推荐唱片，作为舞曲歌手，蔡依林不断深掘欧陆舞曲型态，直至《MUSE》才逐步确立多样化曲风，同时尝试多层次的声腔演出。这张专辑在台湾本土售出拾万张，蔡依林藉此八度摘得年度女歌手销售冠军。且于年底入围德国主办第19届MTV欧洲音乐录影带大奖（简称EMA）“最佳亚洲艺人”（Best Asian Act），也是东亚地区唯一受到提名的女歌手。

2013年1月，蔡依林代表台湾地区赴法国戛纳MIDEM国际唱片大展进行演出。5月22日，第24届台湾金曲奖公布入围名单，蔡依林凭借专辑《MUSE》成功揽获“最佳国语女演唱人”等三项提名。

2014年6月16日，蔡依林为电影《小时代3》献唱主题曲《万花瞳》。11月初，公开歌曲《Play我呸》的MV。11月14日，蔡依林发行个人第13张国语专辑《呸》，收录了《Play 我呸》、《第三人称》、《电话皇后》等10首歌曲；该专辑跳脱一般华语专辑框架，音乐饱满复杂且主题包罗万象。

2015年2月11日，蔡依林作为压轴嘉宾亮相2015CCTV网络春晚，其表演的《大艺术家》组曲引发当晚的节目高潮。5月22日~5月24日，一连三天登上台北小巨蛋正式开启“Play世界巡回演唱会”。门票在5月12日中午12点引发抢购，3.3万张门票18分钟售罄，蔡依林宣布5月25日加开一场；5月18日下午3点，第26届台湾金曲奖正式公布入围名单，蔡依林入围第26届台湾金曲奖九项大奖；6月1日，蔡依林在北京召开Play世界巡回演唱会新闻发布会，并宣布若门票供不应求会考虑加场。而作为内地首站的广州演唱会，也于7月4日在广州国际体育演艺中心起航。

2015年6月27日晚，第26届台湾金曲奖在台北小巨蛋颁发，蔡依林以及她的制作团队共计拿到3个奖，分别是最佳演唱录音专辑奖、最佳单曲制作人奖和最佳国语专辑奖。成为当晚金曲奖最大赢家。10月6日晚，为期三天的简单生活节在上海浦东世博公园落下帷幕。蔡依林率九人编制的Live band压轴亮相，成为全场焦点；11月，蔡依林在台北演唱会的第三场拉开帷幕。

2016年1月，安徽卫视公布春晚演员名单，蔡依林亮相安徽卫视春晚，摇身一变“导演”舞台大剧，并将借力高科技上演一台炫酷歌舞。5月14日，蔡依林PALY世界巡回演唱北京站在五棵松体育馆举行。5月30日，金鹰卡通“六一惊奇夜”在湖南召开媒体见面会，蔡依林登台献唱。8月31日，江苏卫视919狂欢夜首批艺人阵容公开，蔡依林确认加盟。

2017年2月2日，蔡依林参加辽宁春晚演出。2月22日，蔡依林受邀2017秋冬米兰时装周，这是蔡依林第一次出征米兰时装周，也是她继维密秀之后，再度亮相国际时尚盛事。6月20日，与荷兰DJHardwell共同推出电音单曲《We Are One》，这是蔡依林首次尝试电音曲风，也是Hardwell首次与华语歌手合作。11月20日，单曲《幸福路上》上线。11月25日，担任金马奖演唱嘉宾。12月16日，获得第十一届音乐盛典咪咕汇年度最佳女歌手奖、年度最受欢迎舞台表现奖，演唱的歌曲《We Are One》获得第十一届音乐盛典咪咕汇年度10大金曲奖。12月30日，参加浙江卫视“领跑2018演唱会”。12月，蔡依林为电影《捉妖记2》演唱主题曲《什么什么》。

2018年1月18日，获得2017微博之夜微博年度娱乐风云人物。2月14日，参加2018中国蓝燃情贺岁夜暨《捉妖记2》全球首映礼。3月，参加湖南卫视《我想和你唱》第三季。6月12日，发行单曲《我对我》。 8月25日，担任五月天“人生无限公司”北京鸟巢终极版第二场嘉宾。9月15日，参加安室奈美惠在中国台湾举行的《WE NAMIE HANABI SHOW》前夜祭。11月10日，参加2018天猫双十一晚会。12月8日，参加真乐·无界——神武3第十二届音乐盛典咪咕汇。12月26日，发行专辑《UGLY BEAUTY》。12月30日，参加浙江卫视领跑2019爱你依旧演唱会。12月31日，参加江苏卫视2019跨年演唱会。

2019年1月21日，担任导师的综艺节目《青春有你》播出。1月24日，发行合唱单曲《新年抖来咪》。1月31日，蔡依林单曲《怪美的》获2018年度百首单曲冠军。3月12日，发行的单曲《消极掰》MV在酷狗上线。4月12日，参加综艺节目《歌手2019》。11月2日，发行合唱单曲《心引力》。12月14日，获第十三届咪咕汇音乐盛典年度港台最受欢迎女歌手奖、年度最具号召力女歌手奖、歌曲《怪美的》获年度10大金曲奖。12月30日至2020年1月5日，在台北小巨蛋举办《蔡依林Ugly Beauty 2019-2020世界巡回演唱会台北站》。

2020年4月，参与合唱公益抗疫歌《Fight as ONE》。同年，举办蔡依林Ugly Beauty 2019-2020世界巡回演唱会。12月，演唱并主演的歌曲MV《甜秘密》上线。

2021年4月21日至25日，在台北小巨蛋举办“ULGY BEAUTY”巡回演唱会。同年，发行合唱单曲《Stars Align》。10月21日，发行与Steve Aoki、MAX合作演唱的歌曲《都没差(Equal in the Darkness)》。12月11日，蔡依林获第三届TMEA腾讯音乐娱乐盛典年度最佳港台女歌手奖，凭借《Stars Align》获年度十大金曲奖。

2022年9月17日，登上2023吉尼斯世界纪录大全，收录纪录为金曲奖历年来获得“年度歌曲奖”次数最多的歌手。

2023年6月19日，蔡依林Ugly Beauty 2023世界巡回演唱会官宣演出城市，已定广州、上海、武汉、南宁、深圳、长沙、郑州、成都八城，其他城市也将陆续公布。此次蔡依林演唱会主题为“Ugly Beauty”，意为重新定义“怪”与“美”，极限探索“感”与“观”，售票网站上已有14.6万人标记想看。6月26日下午14点，蔡依林Ugly Beauty 2023广州演唱会正式开票，门票一经开售秒售空。广州场演出时间定于7月22日。8月12日、19日，分别在南宁、福州举办蔡依林Ugly Beauty2023世界巡回演唱会。