2003年,城田优在音乐剧《美少女战士》中饰演“地场卫”一角,正式出道。2004年,10月签约渡边娱乐,并加入演员组合D-BOYS。
2005年,参演《网球王子》系列音乐剧。2006年,5月参演电影版《网球王子》,饰演“手冢国光”一角。同年在爱情剧《纯爱新娘》中首次担任主演。
2007年,参演励志剧《派遣员的品格》和校园剧《花样少年少女》等。2008年,1月参演悬疑剧《交涉人》,饰演“真里谷恭介”一角。7月自D-BOYS毕业并独立发展。8月参演爱情片《濒死之绿》,饰演一名老师。
2009年,1月出演大河剧《天地人》,饰演“真田幸村”一角。5月参演动作片《菜鸟总动员:毕业》,该片仅上映两天就取得了12亿2千万日元的票房成绩。10月城田优与三浦春马合作拍摄校园剧《武士高校》,扮演一个任人欺凌的胆小鬼。
2010年,8月城田优参演音乐剧《Elisabeth》,饰演“Der Tod”一角。并且凭借该角色获得第65回日本文化厅艺术祭奖演剧部门新人奖。10月参演悬疑剧《SPEC》,该剧是1999年推出的电视剧《继续》的续集。
2011年,4月城田优在喜剧《失恋保险》中首次担任主演,饰演一名保险调查员。5月以“U”为艺名,推出首张个人单曲《U》,其中三首歌曲全部由城田优自己作词作曲。7月参演改编自漫画的喜剧《荒川爆笑团》,饰演“修女”一角。9月发行第二张单曲《刹那~a sandglass of fate~》,其中词曲创作、编曲、音乐MV及专辑封面的设计等工作都有城田优亲自参与。同时首次担任音乐剧《罗密欧与茱丽叶》的主演。10月与后街男孩成员Howie Dorough合作歌曲《If I Say feat. U》,该曲为电影《辛亥革命》日语版的片尾曲。
2012年,2月再次联手Howie Dorough发行第三张单曲《Worth Fighting For feat.HOWIE D》。3月发行首张个人专辑《UNO》。5月在北京海淀剧院举行海外个人演唱会。这是城田优首次在中国开演唱会,也是第十二届相约北京联欢活动系列演出之一。
2013年,6月与比嘉爱未主演战国剧《浓姬2》。同年参演悬疑片《SPEC》三部系列,饰演“地居圣”一角。2014年,7月在与三浦春马搭档拍摄的悬疑剧《杀人偏差值70》饰演宏志。
2015年,1月搭档柴崎幸、东山纪之、黑木瞳等演员参演爱情剧《某某妻》。同时为迪士尼电影《灰姑娘》日本版担任声优,配音“王子”角色。3月与井本绚子主演爱情剧《离结婚最近也最远的女人》,饰演美男子“橘宗一郎”一角。4月主演剧情片《明鸟》的衍生短片《戛纳篇》。
2017年,4月凭借音乐剧《子弹横飞百老汇》获得第43回菊田一夫演剧赏。9月参演漫改电影《亚人》,饰演“田中功次”一角。2018年,2月与高良健吾共同主演喜剧《再见黑鸟》,反串饰演女主角。6月参演由山崎贤人主演的剧情片《羊与钢的森林》。9月与森川葵主演漫改剧《文学处女》,饰演小说家“加贺屋朔”一角。10月发行首张翻唱专辑《a singer》。
2019年1月11日,参演的电视剧《我的大叔》在朝日台播出。
2020年3月13日,参与配音的动画电影《二分之一的魔法》在日本上映。3月20日,参演的电影《试着死了一次》在日本上映,在剧中饰演警卫员。4月29日,参演的电影《到了黄昏时分》定档在日本上映。
2021年7月4日,参演的电视剧《TOKYO MER~移动的急救室~》定档在日本播出。9月6日,参演的电视剧《古见同学有交流障碍症。》定档在日本播出。
2022年8月19日,参演的电影《少女杀手特急便》定档在日本上映。
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