2002年,吴皓升出演了个人的第一部电视剧《 台湾曼波--金水婶》,从而正式演艺圈。
2003年,出演了台视八点档连续剧《 美梦成真》,剧中他饰演的律师黄玉成与沈世朋、江宏恩有对手戏 。
2004年,在八点档连续剧《台湾百合》中饰演孔志浩中尉。
2005年,在华视自制八点档《 生命的太阳》担纲男主角,该剧是他首次出演警察角色 ;同年,出演了华视八点档《 旧情绵绵》,在剧中饰演玉兰的恋人颜世尊 。
2007年,与 张天霖、 梁又琳、 田家达、 张本渝主演了中视自制八点档《 豪门本色》,在剧中饰演颜向海的儿子颜家昌 。
2008年,出演了古装剧《怀玉传奇 千金妈祖》,首次古装亮相的他在剧中饰演七皇子的护卫高明 ;同年,出演了个人的第一部电影《 一八九五》 。
2009年,出演了 邓安宁首次担任制作人的处女作《 幸福的起点》 ;同年,吴皓升出演了民视八点档《 娘家》,剧中他饰演的刘瑞堂是一个觊觎李家的财产的人 。
2010年,与 施易男在家庭伦理剧《 爱在我心深处》中饰演一对父子 。
2012年,在古装剧《 龙行天下》中饰演赵羽一角,该剧由《绣球奇案》、《鬼新娘》、《真假国主》、《糊涂县令妙钦差》四个故事单元组成 。
2013年,出演了民视八点档《 风水世家》,在剧中他饰演的邱正贤是一个青年才俊 ;之后,吴皓升与 王少伟、徐丽雯、李静美、张柏舟主演了大爱长情剧《温情满车斗》 ;同年,在大爱剧场《 明天更美丽》中饰演男一号李明忠 。
2014年,出演了大爱真实人生剧场《 红尘驿站》 。
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