1994年,8岁的卓文萱就开始参加多个歌唱比赛。1996年因甜美的长相,不俗的唱功,被滚石一眼相中,成了滚石家族里最小女成员。1998年参加一个模仿大赛模仿李玟。后被经纪人纪宏仁签下并培训她唱歌,1999年,升初二的暑假时首次进录音室,在泰国当幕后代唱。
2001年,15岁的卓文萱发行第一张专辑《想家》。在校期间担任演唱会主持人,拍电影、偶像剧;同年,主演的电影《生死拳击》上映,在片中饰演萱萱。
2002年,出演电视剧《水晶情人》。
2006年11月12日,参演的电视剧《爱情经纪约》在中国台湾播出;12月,发行了第二张新专辑《习惯卓文萱》。专辑中的歌曲《对你的爱》是她填的词,写的是对她前男友的怀念。同年,主演的青春偶像剧《恋爱女王》播出。
2007年首次发行书籍《GENIE 1986の独立萱言》。2月11日发行专辑 《K歌情人雅座》。3月15日与黄鸿升合作演唱歌曲《爱的主旋律》;同年,参演的电视剧《恶女阿楚》在中国台湾播出;4月29日,参演的电视剧《18禁不禁》在中国台湾播出,在剧中饰演朱亦瑄。
2008年8月出演电视剧集《公主小妹》,扮演恶女宫茉莉。在偶像剧《翻滚吧,蛋炒饭》中担当女主角。片中卓文萱扮演一位失明但乐观坚强的少女。11月7日,回归乐坛,发行第四张专辑《超级喜欢》。
2009年7月5日发行个人写真《COSMOS TOUCH GENIE CHUO贴近卓文萱》,获全球限量2500盒,成为台湾第一位女艺人发行写真卡。11月6日发行第五张专辑《Play n Fun1+1》。
2010年1月在偶像剧《蓝海1加1》中何真爱一角,更受李行导演、翁清溪老师和庄奴老师等多位大师青睐跨界演唱夏雪舞台剧同名主题曲。2010年7月22日担纲舞台剧《夏雪》主题曲演唱人,并发行单曲《夏雪》。
2011年8月1日,主演的电视剧《男女生了没 男生宿舍的女生》播出,在剧中饰演黑又男。9月16日,参演的电视剧《勇士们》在中国台湾播出,在剧中饰演徐玉树;10月14日,发行专辑《反正卓文萱》,让人们看到了卓文萱由小女孩向轻熟女的转变。11月4日首度公开演唱新专辑中的新歌《反派》,专辑尝试全新摇滚电子曲风。11月25日在四川大学江安校区举办2011城市之音校园迎新巡回。
2012年3月与孙艺洲、王传君、赵霁一同主演中国内地偶像剧《爱情是从告白开始的》。
2013年,首度尝试国语、台湾闽南语双声道交迭对唱情歌《心爱的》,词曲作者是张简君伟。同时歌曲《心爱的》被选为电视剧《就是要你爱上我》的片头主题曲;11月29日,参演的电影《幸福快递》上映,在片中饰演孙以容。
2019年2月1日,参演的电影《疯狂电视台疯电影》在中国台湾上映,在剧中饰演大明星。
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