1941年,孙飞虎生于上海,1964年毕业于上海戏剧学院表演系,加入贵州话剧团任演员。
1981年,孙飞虎受北影厂导演成荫之邀,参演由其执导的电影《西安事变》,扮演蒋介石,并凭此片夺得第2届中国电影金鸡奖最佳男配角奖。
1982年出演八一电影制片厂拍摄的史诗电影《风雨下钟山》。
1985年,孙飞虎经调任成为西安电影制片厂演员。
1986年至1988年,孙飞虎在《东陵大盗》《巍巍昆仑》等多部电影中连续多次出演蒋介石。
1990年,孙飞虎凭借在电影《开国大典》中饰演的蒋介石获得第10届中国电影金鸡奖最佳男配角奖,第13届大众电影百花奖最佳男配角奖和小百花奖优秀故事片男配角。
1993年1月1日,孙飞虎参演影片《重庆谈判》,饰演蒋介石,再度荣获第17届大众电影百花奖最佳男配角奖。
1997年,参演八一电影制片厂拍摄的重大历史故事片《大转折》。
1998年,参演电视剧《太平天国》,饰演湘军统帅曾国藩。
1999年,参演建国五十周年的献礼影片《大进军:大战宁沪杭》。
2000年,孙飞虎参演电视剧《太平天国》,饰演湘军统帅曾国藩。
2002年6月15日,孙飞虎在陈道明、黄晓明主演的古装剧《大汉天子》中客串出演淮南王刘安。
2004年,参演胡玫导演的大型历史正剧《汉武大帝》饰演韩安国一角。
2005年,孙飞虎参演徐静蕾自导自演的电影《一个陌生女人的来信》,饰演管家。
2006年,孙飞虎参演历史系列剧《大秦帝国》,饰演秦国元老主政大臣“甘龙”。
2010年,接拍台湾演员赵文瑄主演电视剧《天行健》,饰演梁诚。
2011年,孙飞虎在电影《雪花秘扇》中客串扮演陆老爷一角;4月24日,参演由赵文瑄主演电视剧《天行健》,饰演梁诚。
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