1884年农历一月二十四日生于广安龙台寺。幼时家境一般,其父为邑武庠生,受此影响,他自小便对习武从军深感兴趣。
1904年,杨森中学毕业。
1906年入四川陆军弁目队。
1908年入四川陆军速成学堂,与刘湘、唐式遵、潘文华等同学,这些人后来形成以刘湘、杨森为首的“速成系”四川军阀集团核心人物。杨森毕业后分发新军17镇任排长,因对士兵训练认真,在会操、考核及比赛中,他的排多次夺魁。
1910年升第33混成协一营右队官,同年加入同盟会。
1912年任川军第1师王陵基部队任营长。
1913年,投熊克武部川军第5师,参加“二次革命”,失败后被俘。滇军将领黄毓成在集合俘虏时,见众俘虏都甚为惶恐,惟独杨森显得毫无惧色,有胆有识,黄毓成见杨森很有胆色,身材魁梧,便对他产生好感,留他在司令部当副官。
1915年1月任云南讲武堂队长,12月任护国一军第二梯团中校参谋,参加了护国战争。
1917年任滇军第2军参谋长兼独立团团长。
1920年4月脱离滇军,任川军第9混成旅旅长、泸永镇守使、第9师师长 。
1923年任川军第2军军长,在一、二军之战中战败,逃宜昌依附吴佩孚,由吴任为陆军16师师长,9月5日授陆军中将衔,10月23日授将军府森威将军。
1924年2月率部返川,3月8日,加上将衔,兼任四川前敌总指挥。杨森在吴佩孚的有力支持下,卷土重来,占领了重庆,而后又克成都,将熊克武等逐至川南。5月任四川军务督办。成为北洋政府在四川的代理人。
1925年5月段祺瑞免去杨森的四川军务督办职务,调往北京署理总参谋长,以刘湘取代其军务督办之职。但杨森怕兵权旁落,于是赖着不走,由此刘杨关系交恶,杨森发动“统一全川”威震全川,之战,7月,刘湘拉拢黔军袁祖铭组成倒杨联军,杨森部的师长王缵绪也来了个临阵倒戈。刘湘把杨森的军队打得落花流水,“森威将军”作战失利,只得狼狈不堪地只身出川逃往汉口,任吴佩孚“十四省讨贼联军”川军第一路总指挥。
1926年2月,纠集旧部,再次杀回四川。刘湘被迫与杨森求和,双方在武汉签定了“丙寅公约”,规定归还原来杨森所属的兵权,同时由杨部和刘湘所属部队共同驱逐黔军。杨森回川后,袁祖铭自知无力和杨森争锋率已部的滇军退入了云南,杨森的实力和地盘大为扩展,拥有六十多个团,七万多的部队,控制了下川东各县,再次成为川中的一霸。
1926年10月23日,杨森接受国民政府任命的国民革命军第二十军军长兼川鄂边防总司令之职,朱德是他的党代表;要响应北伐军率师反吴,但他却暗中却继续担任吴佩孚任命的“讨贼联军第一路总司令”。8月13日,刘湘等川军将领通电讨吴,杨森却接受吴所任命的四川省长之职,并自封为“援鄂川军总司令”。配合北洋军阀向北伐军进功。
1927年,蒋介石背叛革命,分裂国民党,他以占有汉阳兵工厂为条件,电请杨森出兵鄂西,攻打武汉国民政府。杨森见此举有利可图,于5月5日以“奉命出兵,讨伐武汉”为名,带兵自万县东下,抵达宜昌。5月21日,在湖北仙桃镇,杨森部遭唐生智截击,所部几乎被全部歼灭,只领了少数部队回川。
1928年1月因收留兵败入川的吴佩孚,被南京政府免职,5月所部发生内讧,部下郭汝栋部自任20军军长独树一帖,范绍曾部等转投刘湘。他实力虽然大损,但对落难的吴佩孚的死忠却使人对他的品德刮目相看。
1929年1月,在下川东之战中进攻刘湘失败,兵败于铁山坪、张关一线,所部仅剩六个残缺不全的旅,所属川东21个县亦被刘湘所占。他退入渠县,从此寄人篱下,失去了争霸四川的资本。
1933年10月参加对红军川陕根据地的六路围攻,任第4路总指挥。
1935年奉命率部围堵长征红军,他派第一,第四旅在叙永堵截红军,第二、六旅在大渡河布防,并写信给朱德,要求互不侵犯。朱德回信,只要他不堵截红军北上抗日,红军不会打他,从此他就派部队假装打仗,以保存实力。
1936年2月25日叙任陆军中将。
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