刘立伟出生在河北一个艺术家庭,父亲是戏曲演员。
在家庭环境的熏陶下,从小跟着父亲练功、踢腿,渐渐地爱上了京剧。
1978年,他考入湖北省艺术学校,学习京剧专业,主攻长靠武生。后转入河北省艺术学校继续学业。
1997年,刘立伟考入中央戏剧学院表演系,学习话剧表演。
1999年,刘立伟被中国武警文工团选中,领衔主演国庆50周年话剧《红旗飘飘》,在剧中饰演于德贵,年龄跨度从18岁演到60多。
2001年,参演了陈鸿烈执导,邵兵、郭金主演的伦理爱情剧《天地有爱》,在剧中饰演了闻敬天。
2002年,出演了张汉杰执导,田海蓉、凌潇肃、赵纯阳等主演的年代爱情剧《关中往事》,在剧中饰演了兔儿岭的匪首刘十三。
2003年,参演了鞠觉亮、王瑞、于敏执导,李亚鹏、周迅、周杰等人主演的《射雕英雄传》,在剧中饰演了江南七怪之首的柯镇恶。
2004年,与陈坤、李冰冰合作主演了李惠民导演的《长剑相思》,在剧中饰演了黄一刀;同年,与钟汉良、张智霖合作,参与了鞠觉亮导演的《逆水寒》作品的拍摄,在剧中饰鲜于仇; 随后,在陈剑飞执导的《敌后武工队》中饰梁邦;在赖建国执导的《日地真情》剧中饰程家诚。
2006年,出演了胡明凯导演执导,邓超、释小龙等人主演的古装、悬疑剧《少年包青天Ⅲ之天芒传奇》,在剧中饰大将军藤原赖通。
2007年,在安健执导的军旅题材电视剧《我是太阳》中饰巴托尔;同年参加了一部描写东北抗联戏《红雪》,在剧中他领衔主演东北抗日联军第十军军长双龙。
2008年,接拍了《青铜匕首》,饰演靖镇的军阀匪首游克文;同年友情出演了《在那遥远的地方》,在剧中饰班长老蔫。
2009年,参演张黎、刘淼淼执导,朱刚日尧、王学圻、宋佳、等人主演的古装电视剧《孔子春秋》,在剧中饰演孟僖子。
2010年,参演陈皓威执导,文章、陶飞霏主演的抗战剧《雪豹》,在剧中饰演了虎头山独立团团长邱明。
2011年,出演了张黎导演的历史题材的电视剧《大明王朝1566》,在剧中饰演宦官陈洪。
2012年,出演导演张黎、刘淼淼共同执导的《圣天门口》,在剧中饰演马鹞子;同年在《营盘镇警事》作品中饰梁守德;同年12月,出演导演钱五一执导的《汉口码头》,在剧中饰演了一位汉口码头的黑帮老大“刘钦云”。
2013年,出演了电视剧《我们光荣的日子》;随后,在高先明导演的《幸福一生》中饰叶楚生。
2014年,出演古装传奇励志剧《女医明妃传》,在剧中饰演的是正直又坦荡的太医院官员刘平安;同年在《因为爱情有幸福》中饰演苏文博。
2015年,出演谍战悬疑剧《王大花的革命生涯》,在剧中饰演霸道长官焦作愚。
同年,刘立伟执导了由河北省文化厅立项的舞台艺术精品——儿童杂技剧《吴桥娃娃》,这是他的导演处女作。
2018年,出演了由柳云龙、李小冉、刘立伟等人联合主演的电视剧《风筝》,饰演军统四哥徐百川。
2021年4月,参演电视剧《红果果 金担担》,在剧中饰演王知粮。
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