1960年2月,进徐州地区梆子剧团学演丑角,1966年,转入徐州地区文工团,唱歌跳舞数十年。1978年,考入中央戏剧学院导演干部进修班,在进修期间他参加排演话剧,塑造了一些生动的舞台形象。1981年,毕业留校工作。
1983年在影片《闯江湖》中他扮演丑角艺人张乐天,由此登上银幕。
1985年,主演影片《流浪汉与天鹅》中的流浪汉抹桌,受到观众好评。
1987年,他在影片《人·鬼·情》中扮演女艺人秋芸的父亲,表演获得很大成功,获得了第八届电影金鸡奖最佳男配角奖。
1990年在影片《菊豆》中饰演一个饱受压抑与婶子偷情的男人杨天青。
1991年李保田在影片《过年》中领衔饰演父亲一角。该片获得《大众电影》百花奖最佳故事片奖、第4届东京国际电影节评委会大奖。
1992年李保田在影片《葛老爷子》中饰演一个年逾七旬的老人,为了饰演这个与自己年龄反差极大的人物,李保田细致观察和揣摩老年人的言行举止,表演细腻传神,惟妙惟肖,本人获第8届“飞天奖”最佳男主角奖,该片获得长春电影节最佳影片金奖。同年,他又成功地饰演了《中国人》中市长。
1993年在影片《凤凰琴》中饰演山区民办教师余校长一角,表演生动感人,获得了第17届大众电影百花奖最佳男主角奖、第14届中国电影金鸡奖最佳男主角奖、中国广播电影电视部优秀影片奖(华表奖)三个奖项的最佳男主角奖。
1995年李保田在影片《摇啊摇,摇到外婆桥》中饰演三十年代上海滩黑社会头目唐老大一角,他把唐老大阴险狡诈、残忍多疑的性格表现得淋漓尽致。
1996在影片《离婚了,就别再来找我》中饰演作家李浩明。另外他还在电视剧《葛掌柜》、《师魂》、《好男好女》、《宰相刘罗锅》等饰演了角色。
1997年5月16日,主演的影片《有话好好说》上映,饰演一个憨厚、老实、懦弱滑稽的中年男人老张(张秋生)。
2003年,李保田凭借优秀电视剧《神医喜来乐》中的经典表演,获得第23届中国电视剧飞天奖优秀男演员奖,第21届中国电视金鹰奖最佳表演艺术男演员奖、最具人气男演员奖、观众最喜爱的男演员奖,再次成为其艺术生涯的又一高峰,并与公司共同开设自己的导演工作室。
2005年,在电视连续剧《鸦片战争演义》,饰演了道光皇帝;同年,主演的电视剧《厨子当官》播出,在剧中饰演石竹香。
2006年,主演电影《马背上的法庭》,影片反映了云南基层法官的生活;同年,主演的电视剧《钦差大臣》播出,在剧中饰演钱奎。
2007年4月13日,出演的电视剧《王保长新篇2死去生来》播出。之后淡出,2010年4月,在电视剧《南北大状》中饰演纪学礼。
2010年6月14日,主演的电视剧《永不回头》播出,在剧中饰演刘常明。
2012年3月15日,主演的电视剧《小白菜奇案》播出,在剧中饰演刘锡彤;6月8日,主演的一部表现父女情深的都市亲情伦理剧《丑角爸爸》播出,在片中表现了戏曲演员为传承京剧艺术,在困境中挣扎跋涉、苦苦探求、执着坚守的责任意识和崇高品德。
2013年,主演继《神医喜来乐》十年后再续前缘的新篇新传《神医喜来乐传奇》。
2013年,主演中法合拍电影《夜莺》,获得电影频道传媒大奖最佳男主角,首届“中澳国际电影节”最佳男主角奖等多项大奖。
2014年6月1日,主演的电视剧《巡城御史鬼难缠》播出,在剧中饰演桂阑栅。
2015年9月9日,李保田出席在山东省会大剧院举行的第九届山东青年微电影大赛颁奖典礼 ;12月11日,参演安战军执导的爱情电影《北京时间》,在片中饰演建筑队长。
2016年12月17日,参演马志刚执导的抗战剧《义道》播出,在剧中饰演张家口首屈一指的商号“鼎兆通”掌舵人秦兆通 。
2018年3月,入选《中国电视剧60年大系•人物卷》。
2020年10月18日,李保田荣获第30届中国电视金鹰奖中国文联终身成就电视艺术家奖。
2021年5月1日,主演的电影《寻汉计》定档在中国内地上映,在片中饰演王招的姥爷。
8.0
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