5岁那年,梁森参加了所在幼儿园的春晚演出,同台演出的一位小女孩的妈妈邀请梁森一起去学习拉丁舞,相互做舞伴。于是,梁森来到了莱阳金鹏体育舞蹈学校报名学习舞蹈。2008年夏天,梁森参加了在烟台举办的体育舞蹈大赛,取得了第一名的好成绩。2009年冬天,梁森在父母的陪伴下来到北京参加舞蹈专业学校的招生考试。经过面试、身材骨骼比例、舞蹈水平三试,他从两万多个考生中胜出,以二榜第8名的成绩,如愿考入北舞附中。2010年下半年,梁森的教练胡耀老师从北舞附中转到了北京辅仁音乐舞蹈学院授课,梁森执意要跟随胡老师学习,从公立学校转到了私立学校。
2013年6月,参加桃李杯拉丁舞大赛,获得少年A组第一名。8月,参加在德国举行的第27届德意志国际公开赛,与来自世界各国的200余对舞蹈高手同场竞技,摘得少年组铜牌。12月,参加世界体育舞蹈大奖赛,从全国100多对选手中胜出,获得少年A组第一名。2015年,考入中央戏剧学院表演系本科班。
2016年,签约华谊兄弟时代文化经纪有限公司,由此进入演艺圈。同年,与吴世勋、许龄月合作出演网络剧《亲爱的阿基米德》,饰演默默守护着女主角的神秘特工欧文,以演员身份正式出道。
2017年1月,参加北京电视台春节联欢晚会,与李晨、杨旭文、刘冬沁等共同演绎歌曲《冲向巅峰》,向观众传递军人风采;随后,参加了张艺谋执导的冰上真人秀节目《跨界冰雪王》,因在节目表演《斗牛士之歌》、《霸王别姬》等冰上舞蹈而受到关注,并最终夺得总决赛季军。4月,加盟跨界音乐真人秀节目《跨界歌王第二季》,在首期节目中与任嘉伦合唱歌曲《海芋恋》,并在随后的个人秀中演绎了陈奕迅的歌曲《谢谢侬》,取得了首场竞演第三名的成绩。
2018年,首次挑战古装,与杨幂、阮经天合作出演古装剧《扶摇》,饰演经历种种磨难、最终夺回皇位的世子云痕。同年,与杨洋、江疏影共同出演热血励志青春剧《全职高手》,饰演效力于嘉世战队的孙翔。
2020年参与综艺《舞蹈风暴》。
2020年11月签约爱奇艺旗下经纪公司德漾娱乐。
2021年2月17日,参加的综艺节目《青春有你3》定档在爱奇艺播出。3月,参与录制综艺节目《王牌对王牌第六季》。8月11日,发行单曲《光》。9月14日,主演的电视剧《家主大人请指教》开机。9月19日,参加的舞蹈竞技成长真人秀《舞蹈生》定档在爱奇艺播出。10月20日,发行单曲《完美的一天》。
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