求学阶段的刘小慧,已不喜欢读书,她认为自己在这方面没有天份,因为她好动、活跃,只有体育、音乐这些科目才受她的欢迎
1985年,刘小慧接拍第一个电视广告,瞬即成为广告红人。
1988年,刘小慧参演第一部电影《七小福》。
1991年,刘小慧签约宝丽金,推出首张个人大碟《In Your Dreams》
1992年,刘小慧与郭晋安拍拖长达4年,后因郭晋安事业陷入低谷而分手,选择了苏志威;1月24日,参演的电影《神算》上映;3月7日,参演的电影《童党之街头霸王》上映,在片中饰演靖和美;12月7日,参演的电视剧《我爱牙擦苏》播出,在剧中饰演朱茵茵。
1993年,电影<超级学校霸王>和四大天王联合主演,与张学友做对手戏;3月11日,参演的电影《笑侠楚留香》上映,在片中饰演宋甜儿;7月3日,参演的电影《情天霹雳之下集大结局》上映,在片中饰演Dumpling。
1994年,刘小慧加盟BMG唱片公司,成为全香港首位推出CD-Rom的歌星,推出首张个人大碟“依恋”。
1995年,刘小慧推出第二张大碟“ 寂寞都有罪”,并打进台湾市场推出国语大碟“谢谢你的爱”及EP大碟“全程流露”。
1996年,刘小慧拓展海外市场,成为首位与台湾巨石公司合作的BMG歌手,后与草蜢成员苏志威结婚,婚后生活幸福。
2004年1月15日,参演的电影《鬼马狂想曲》在中国香港上映,在片中饰演Mrs. Cheung。
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