孙耀威中一至中五就读于香港沙田官立中学,中六在香港喇沙书院就读,1994年毕业于香港中文大学逸夫书院-电算工程系,是1991届逸夫书院学生会会长香港中文大学二级荣誉学士,后考上香港大学工商管理学硕士。
1992年,香港中文大学创作歌曲大赛,孙耀威的同学作歌,邀他负责演唱,得了大奖,并获得在暑假到台湾参加“青春之星国际音乐大赛”,孙耀威为首的队伍"萤火虫"以原创歌曲《阑珊夜》参赛,获得优异奖,吸引唱片公司的签约。
1992年,以香港中文大学高材生的身份兼职台湾歌手出道,凭借一曲《认识你真好》走红。第二张唱片专辑《我知道你在等我》发行,更使孙耀威获得“香港四小天王”的美誉。1994年,从香港中文大学毕业;发行专辑《爱的故事上集》、《路要勇敢地走》、《爱火》;在新城电台的劲爆颁奖礼上荣获新城劲爆男新人金奖;获香港电台颁发的最有前途男新人银奖;在商业电台叱吒乐坛流行榜颁奖礼上荣获叱吒乐坛男生力军银奖。
1995年,发行专辑《爱的故事(下集)》、《有缘千里》、《恋一个爱》。
1996年,发行首张英文专辑《Love Story》。
1997年,发行首张日语专辑《Lady Moon》;参演电影《报告班长4》。
1998年,推出日语专辑《Voices》、和国语专辑《爱有借有还》。
2000年4月5日,参演的古装爱情电视剧《怀玉公主》播出,剧中饰演康熙皇帝。
2001年1月21日,主演的电影《鬼学校》在中国香港上映;同年,参演武侠电视剧《陆小凤之凤舞九天》饰演陆小凤;在古龙武侠剧《新楚留香》中饰演洛无情;在古装爱情电视剧《乌龙闯情关》中饰演刘病已。
2003年,参演古装武侠剧《雪花女神龙》,分饰皇甫仁和臭豆腐两角;在古装游侠剧《仙剑奇缘》饰演古汉阳;参演台湾青春偶像剧《欲望六人行》,饰演子杰;由其主演的武侠片《竹叶青传奇》上映。
2004年,参演古装动作电视剧《天下太平》,饰演孔龙;在都市爱情剧《天若有情2》中饰演方以安;参演生活情景剧《富家子弟》,饰演孔老师。
2005年,参演青春偶像剧《生死绝恋》并饰演葛涛;在青春爱情电视剧《美丽传说II星愿》中饰演林兆伟。
2006年,参演爱情喜剧《食神》并饰演Richard;在古装传奇剧《聊斋2之罗刹海市》中饰演马骥。
2007年,推出专辑《so far so…close》;由其主演的爱情电影《分手公司》上映。
2008年,参演时装剧《Click入黄金屋》,饰演方心正;参演古装破案剧《新包青天之黄金梦》,饰演小王爷柴玉。
2010年,参演民国年代剧《乐缘堂风云》,饰演任旭堂。
2011年,在古装神话剧《活佛济公2之双退婚》中饰演洪承宗。
2012年,参演谍战剧《内线前传》并饰演梁冬哥;客串爱情喜剧电影《喜爱夜蒲2》并饰演拍照师。
2013年1月,获得了第35届十大中文金曲CASH最佳创作歌手奖;9月,参演台湾青春偶像剧《女王的诞生》并饰演冯明泰;11月份,发行国语专辑《爱其实》。
2017年,主演以香港回归为主题的电影《盛开的紫荆花》,饰演一位服装设计师。5月推出新单曲「It's my day」。12月1日,获得第四届粤语歌曲排行榜颁奖典礼最受欢迎创作歌手奖,演唱的歌曲《IT’S MY DAY》获得最受欢迎歌曲、最佳MV大奖。
2018年10月31日,发行单曲《#DLGH(跌落个海)》。11月22日,发行专辑《the HystERICal…》。12月3日,发行单曲《共爱无限》。
2019年4月27日,发行单曲《好人》。5月17日,发行单曲《苛求》。6月6日,发行单曲《太多》。6月11日,参演的电影《热血姐妹团》上映。7月4日,主演的古装奇幻爱情电影《捉妖大仙2》在爱奇艺上映,在剧中饰演天意。8月7日,发行单曲《转弯的情话》。11月20日,主演的武侠奇幻电影《碧血苍穹》在腾讯视频上映,在剧中饰演詹灿。11月29日,发行单曲《我就是网红》。12月14日,发行单曲《雪愿》。
2020年3月11日,主演的电视剧《金刀秘卫之婳美人》在爱奇艺播出,在剧中饰演袁彬。4月10日,发行单曲《时刻温柔》。6月21日,参加的综艺节目《天天向上》定档在湖南卫视播出。7月,发行单曲《老孩子》。8月25日,主演的电影《蓬莱龙棺之徐福宝藏》开机。10月6日,主演的电影《锁龙井》定档在爱奇艺上映,在剧中饰演孙毅诚。12月,发行单曲《三千六百五十天》。
2021年1月8日,主演的电影《长安伏妖》定档在中国内地上映,在剧中饰演俊臣;7月26日,主演的电影《唐伯虎之偷天换日》上映。12月21日,主演的电影《巨蟒1》定档在腾讯视频上映,在片中饰演裴元。12月26日,发行单曲《试错》。
2022年3月,出演由孙闰伟、陈宇晗联合执导的古装玄幻电影《最后的法师》,饰演陈玄松。7月28日,参演的电影《蓬莱龙棺之徐福宝藏》上映,饰演陈启龙。
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