1997年,廖凡毕业于上海戏剧学院。
1997年,廖凡毕业后参演《半生缘》、《恋爱的犀牛》等话剧。
2005年5月5日,廖凡主演的电影《绿帽子》在美国上映,凭借该片获得第十八届新加坡国际电影节最佳男演员奖。
2008年9月11日,廖凡主演电影《一半是海水一半是火焰》。在这部根据王朔同名小说改编的电影里扮演一位“坏到极致、混到极致”的皮条客。凭借该电影获得第45届台湾电影金马奖最佳男主角提名。
2009年,与刘嘉玲合演电影《用心跳》。同年出演电视剧《生死线》欧阳山川一角。出演电影《十二生肖》;出演电视剧《谍影重重之上海》,饰演阎天。
2010年,参演姜文导演的电影《让子弹飞》,饰演麻匪老三。
2011年,廖凡参演电影《建党伟业》,饰演大将军朱德。 同年与张歆艺一道出演电视剧《风声传奇》,在其中扮演潘。出演电影《失恋33天》青年陈老师一角。
2012年,参演成龙导演的电影《十二生肖》,在其中饰演David。
2013年11月,在电视剧《我们这拨人》扮演王大亮。
2014年2月16日凌晨,廖凡凭借《白日焰火》获第64届柏林电影节影帝。
2015年出演电影《师父》。同时与汤唯、苏岩主演的爱情喜剧电影《命中注定》将于7月24日上映。
2016年,出演电影《心理罪》。
2017年11月29日,主演的爱情电影《江湖儿女》在山西大同正式开机。
2018年6月11日,参演的电视剧《脱身》播出。6月16日,参加第21届上海国际电影节。7月13日,参演的电影《邪不压正》上映。9月21日,参演的电影《江湖儿女》上映。
2019年4月30日,参演的电影《雪暴》上映,在剧中饰演老大。12月6日,参演的电影《南方车站的聚会》在中国大陆上映,在剧中饰演重案队长。12月6日至2020年1月12日,主演的话剧《浮士德》在南京、西安、杭州、无锡、北京巡演,在剧中饰演“魔鬼”墨菲斯特。
2020年9月16日,主演的电视剧《沉默的真相》定档在爱奇艺播出,在剧中饰演严良。
2021年4月3日,主演的电影《来都来了》定档在中国内地上映。12月2日,凭借《沉默的真相》获第32届华鼎奖全国观众最喜爱十佳演员提名。
2022年1月18日,主演的电视剧《淘金》定档在爱奇艺播出,在剧中饰演武建超。同年,主演电视剧《欢颜》,在剧中饰演老孙。
2023年4月28日,参演的电影《长沙夜生活》定档在中国内地上映。
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