吴晓亮出生于内蒙古自治区通辽市科尔沁左翼后旗,他从小就很喜欢音乐。吴晓亮中学就读于通辽蒙古族中学,16岁时他开始玩乐队,在乐队中担任吉他手兼主唱。之后,吴晓亮背着吉他来到北京发展,并成为了一名演员。
2004年,出演李继贤执导的青春校园电影《没有音乐照样跳舞》,在片中饰演高中生陈天阁,这是他的首部电影作品,从而正式进入演艺圈,该片于次年获得中国电影华表奖最佳儿童片奖。
2006年,出演唐大年执导的青春爱情电影《青春期》,在片中饰演对七七有着深深好感的班干部永亮,从而受到关注。
2007年,与秦俊杰合作主演剧情电影《摊开你的地图》,在片中饰演一群青春叛逆少年的首领林齐。
2008年,参演韩晓军执导的革命战争剧《八千湘女上天山》,在剧中饰演阳光开朗的骑兵赵刚,这是他的首部电视剧作品。
2009年,与吴刚搭档主演家庭情感剧《80后的儿子50后的爸》(原名《我是你儿子》),在剧中饰演男主角杨树林的儿子杨帆。
2010年,与李晨、小宋佳、杨立新共同出演家庭情感剧《风车》,在剧中饰演成年时期的梁凡。
2011年,出演刘蓓、严屹宽、郑晓宁主演的都市情感剧《身边的幸福》,在剧中饰演潘娇娇的次子钟天明,与刘蓓饰演一对母子。
2012年6月8日,其参演的爱情电影《第一次》上映,在片中饰演乐队成员梁良。
2013年,出演杜淳、马苏领衔主演的年代剧《黄金大劫案》。
2015年,与张子栋合作主演惊悚喜剧电影《异闻录之捉妖兄弟》,在片中饰演正直善良、处事冷静谨慎的捉妖人纪颜。
2016年,出演刘恩佑、张雯、李雅男主演的民国情感剧《烟花易冷》;同年,参演王龙华、张含韵、蒲巴甲主演的古装传奇剧《重耳传》,在剧中饰演楚成王熊恽,这是他首次在影视作品中尝试古装扮相。
2017年7月19日,其出演的古装武侠电影《绣春刀Ⅱ:修罗战场》上映,在片中饰演武功高强的丁泰。
2019年6月27日,参演的电视剧《长安十二时辰》在中国大陆播出,在剧中饰演曹破延;12月10日,凭借《日光之下》获第四届澳门国际影展最佳男主角奖。
2020年11月27日,主演的电影《日光之下》定档在中国内地上映,在剧中饰演谷亮;12月31日,参演的电影《送你一朵小红花》定档在中国内地上映,在剧中饰演吴亮。
2021年,主演电影《上山》;7月21日,参演的电视剧《古董局中局之掠宝清单》定档在腾讯视频播出,在剧中饰演王绍义。8月9日,参演的电视剧《扫黑风暴》定档在腾讯视频播出,在剧中饰演孙兴。11月12日,主演的电视剧《潜伏者》开机,在剧中饰演叶兴城。
2022年,参演电视剧《欢颜》,在剧中饰演俞舟。
2023年3月24日,参演的电影《望道》定档在中国内地上映,在片中饰演戴季陶。4月1日,主演的电视剧《灿烂的转身》定档在爱奇艺播出,在剧中饰演杨凯。
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