高杉真宙早年因在熊本县参观花火大会时被星探误认为是女孩子而发掘,因此进入了甘力事务所。
2009年,出演舞台剧《エブリ リトル シング'09》,从而成为了甘力事务所中出道的第一位男演员。
2010年1月17日,他参演的由樱井翔、堀北真希共同主演的律政喜剧《不平则鸣2》播出,这是他首次出演的电视剧;5月1日,其出演的个人首部电影《5年后的情书》上映;10月1日,他参演的由二宫和也主演的历史片《大奥:女将军与她的后宫三千美男》上映;10月9日,其出演的日本古装片《半次郎》上映 。2011年7月5日,参演的由堀北真希主演的家庭剧《故乡:女儿的旅程》播出。
2012年1月8日,他参演的大河剧《平清盛》播出;1月13日,其出演的科幻剧《13岁的Hello Work》播出;同年,他主演的个人首部电影《四重奏!》上映;6月3日,他参演的爱情喜剧《恋爱检定》播出;10月6日,其出演的由长泽雅美主演的校园悬疑爱情电视剧《高校入试》播出;10月27日,他参演的的电视剧《欢迎来到蝴蝶庄》播出。
2013年4月5日,他参演的特摄剧《牙狼照耀黑暗之人》播出,在剧中饰演为人腼腆,不愿意接近他人坪井浩辉;4月13日,其出演的由米仓凉子主演的电视剧《35岁的高中生》播出;10月6日,其出演的特摄剧《假面骑士铠武》播出,在剧中饰演假面骑士龙玄与假面骑士斩月·真的变身者吴岛光实;12月14日,他参演的特摄片《假面骑士×假面骑士 铠武&Wizard天下决胜之战国MOVIE大合战》上映。
2014年3月29日,其出演的特摄片《假面骑士剧场版:假面骑士Ⅹ假面骑士平成15骑士VS昭和15骑士feat.超级战队》上映;6月27日,他参演的悬疑片《渴望》上映;7月19日,其出演的特摄片《假面骑士铠武剧场版足球大决战!黄金果实争夺杯!》上映;9月20日,高杉真宙与佐仓绘麻共同主演的喜剧片《御宅大冒险》上映,并凭借该电影获得了第36届横滨电影节最佳新人奖 。
2015年1月12日,他参演的刑侦剧《警部补·杉山真太郎~吉祥寺署事件簿》播出;1月13日,其出演的由中谷美纪、水川麻美主演的悬疑剧《代笔作家》播出;6月1日,他主演的个人首部电视剧《明天一定也有好吃的饭饭~银汤匙~》播出,在剧中饰演成绩优秀却一直隐藏着秘密的“王子”系男主角早川律 ;7月17日,其出演的青春校园剧《表参道高校合唱部!》播出。
2016年1月17日,他参演的由斋藤工、洼田正孝主演的推理剧《临床犯罪学者火村英生的推理》播出;2月5日,其出演的由桐谷美玲主演的电视剧《澄和堇~年轻了45岁的女人~》播出;3月27日,他参演的由土屋太凤主演的悬疑剧《布谷鸟的蛋是谁的》播出;5月13日,其主演的舞台剧《暗狩人》开演 ;11月4日,发售个人首本写真集《高杉真宙 ~まひろさんぽ~》。
2017年3月25日,其出演的由龟梨和也、土屋太凤主演的漫改爱情片《警察和我》上映 ;4月15日,他参演的由中川大志、平祐奈双主演的校园青春片《ReLIFE》上映 ;5月14日,其主演的爱情片《想影》上映;7月1日,发售个人第二本写真集《20/7》 ;7月8日,他主演的青春校园片《逆光之时》上映 ;9月1日,其出演的由土屋太凤主演的飞行题材青春电影《鸟女》上映 ;9月9日,他参演的科幻悬疑片《散步的侵略者》上映 ;10月3日,其主演的校园喜剧《濑户内海》播出;同年,他获得了每日电影大奖年度新人奖。
2018年1月,凭借《散步的侵略者》获得第72届日本每日映画大赏最佳男新人。1月,参演的电视剧《狂赌之渊》播出。3月,主演的电视剧《principal~恋爱的我是女主角吗?》播出。4月19日,参演的电视剧《基督山伯爵-华丽的复仇-》在日本播出。 9月1日,配音的动画电影《我想吃掉你的胰脏》上映。11月23日,主演的青春娱乐电影《匪徒们》在日本上映。
2019年1月18日参与配音的动画电影《我想吃掉你的胰脏》上映。1月25日,参演的电影《十二个想死的孩子》上映。3月17日,参演的电视剧《高岭与花》在FOD播出,在剧中饰演才原高岭。5月3日,参演的电影《狂徒之渊》在日本上映。6月,参演电影《前田建设幻想营业部》,在剧中饰演土井航。7月11日,参演的电视剧《SIGN―法医学者 柚木贵志的事件―》在朝日台播出,在剧中饰演副警部高桥纪理人。8月31日,参演的电视剧《诈欺刑警》在NHK播出,在剧中饰演加地。9月20日,主演的电影《看不见的目击者》上映,在剧中饰演国崎春马。
2020年1月6日,参演的电视剧《绝对零度2020》在日本播出,在剧中饰演篠田浩辉。4月24日,参演的电影《糸》在日本上映,在剧中饰演冴岛亮太。8月12日,参演的电视剧《我们的爱情不正常》定档在日本播出,在剧中饰演城岛裕介。
2021年1月8日,主演的电视剧《Byplayers 3:名配角的森林100日》定档在东京台播出。4月9日,参演的电影《Byplayers:如果100名配角一起拍电影》定档在日本上映。6月1日,参演的电影《狂赌之渊 电影版2》定档在日本上映。2021年4月11日,宣布与甘力事务所契约期满,退出甘力事务所。 4月17日,宣布成立个人事务所“POSTERS ”。7月10日,主演的电视剧《想得到夸奖的我的妄想饭》定档在日本播出,在剧中饰演和田理生。10月19日,参演的电视剧《只是在结婚申请书上盖了章》定档在日本播出。
2022年1月8日,参演的电视剧《喂帅哥!! 》定档在日本播出。8月26日,参演的电影 《部门调动到音乐队》定档在日本上映。
2023年4月21日,参演的电影《东京复仇者2:血之万圣节篇 命运》定档在日本上映。6月9日,参演的电影《See Hear Love 看不见听不见也爱你》定档在网络平台上映。6月30日,参演的电影《东京复仇者2:血之万圣节篇 决战》定档在日本上映。
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